德比鞋的特征 — 开放式系带与巴塔克缝
德比鞋最关键的结构特征是开放式系带鞋翼。固定鞋孔的两片相对的鞋翼，是缝在鞋面之上而非之下的。这意味着解开鞋带时，两侧可以自由张开，形成更宽的入口，让穿鞋更容易，并允许在脚背处进行更大的调整。
牛津鞋则相反：鞋翼缝在鞋面之下，即使鞋带完全解开，鞋也不会开得很大。这造就了从鞋头到鞋喉不间断的干净视觉线条，让牛津鞋看起来正式，但也意味着脚背高或脚面宽的人可能会觉得牛津鞋穿起来不舒服，甚至需要用力才能穿入。
值得了解的第二个结构细节是巴塔克缝——德比鞋系带开口底部的一个小加固针脚。制作精良的德比鞋，在鞋孔列最下方两片鞋翼相会处，巴塔克缝应该清晰可见。它的存在表明鞋面是按照规范裁剪和缝合的，能在张力下保持开放式鞋翼的形态（Gentleman's Gazette, Derby vs. Oxford Shoes）。看不到巴塔克缝的德比鞋，是结构成本被压缩的信号。
德比鞋 vs. 牛津鞋正式度 — 在着装规范光谱上的位置
在严格的服饰等级中，牛津鞋位于德比鞋之上。这一区别在非常正式的场合很重要：如果是晨礼服、外交场合，或需要穿黑鞋的黑领结活动，牛津鞋是正确的选择。封闭式系带构造产生更收紧、更严肃的美学，在那些场合看起来更得体。
在更广泛的当代着装规范光谱中，一双制作精良的德比鞋和一双制作精良的牛津鞋之间的差距，在大多数情况下小到实际上无关紧要。一双黑色或深棕色全粒面小牛皮素头德比鞋，适合商务正式、商务休闲、求职面试、葬礼、婚礼（作为宾客），以及智慧休闲的全范围场合。它不像乐福鞋或切尔西靴那样可以用于运动休闲或周末便装，它是一双正式的鞋。
德比鞋真正胜过牛津鞋的地方是智慧休闲的中间档次：不配外套，与卡其裤、深色牛仔裤或休闲裤搭配时。在这个档次，牛津鞋可能看起来过于正式、刻意。德比鞋读起来有意图感，但不费力（The Rake, Derby Shoes Styling Guide）。对于需要同时覆盖商务和智慧休闲场合的第一双正装鞋，德比鞋比牛津鞋是更实用的起点。
鞋头款式 — 素头、帽头与雕花
德比鞋的鞋头是传递正式程度最强烈的信号之一，却也是第一次购买建议中讨论最少的变量。
素头没有帽头接缝，没有穿孔，只是从鞋面到鞋尖不间断的皮革。是最正式、最百搭的选择，在智慧休闲到商务正式的任何着装档次都能正确呈现，不在轮廓之外添加任何风格个性。
帽头有一道横过鞋头盖的接缝，形成独立的鞋头部分。依然正式，帽头牛津鞋是经典男装基础正装鞋之一，但接缝在近距离观察时为鞋子增添了一个让它略显有趣的视觉元素。除最严格的正式场合外，任何地方都适用。
雕花（美国称为翼尖）在接缝处有装饰性穿孔，有时鞋头还有额外的徽章穿孔。全雕花有W形接缝并在整个鞋头有穿孔；半雕花（四分之一雕花）只在帽头接缝处有穿孔。雕花是正装鞋中最不正式的选择。棕黄色绒面革全雕花德比鞋是智慧休闲；黑色小牛皮半雕花德比鞋在商务休闲可以，但已在商务正式的边界了（Mr. Porter, Guide to Dress Shoes）。第一双需要覆盖最广范围的德比鞋，选深色皮质素头或帽头，能留下最多选择空间。
鞋楦形状与合脚度 — 同样尺码为何穿着感截然不同
鞋楦是鞋子据以制作的三维形态，不同品牌相同标注尺码的两双鞋，可能因为鞋楦的鞋头翘起度、鞋头空间、球部围度、腰部和后跟杯尺寸不同，在同一只脚上的合脚感截然不同。
对第一次购买的人最有用的信息是鞋头处的楦型：圆头（最包容、立刻舒适）、椭圆或轻微渐收（商务鞋标准，需要少量穿开）、尖头（在特定美学中优雅，但脚趾偏长的人会不舒适）。如果网购不能试穿，找品牌的鞋楦说明，第一双向更圆或椭圆楦型靠拢。
球部围度，即楦在脚最宽处的围长，是最可能引起不适的合脚尺寸。长度合适但球部太窄的鞋会对跖骨头产生压迫，而且会随时间加重。很多品牌提供宽度选项（B/窄到EE/特宽），选对宽度能消除正装鞋疼痛最常见的来源（Nordstrom, How to Find Your Shoe Width）。
跟部打滑，每走一步鞋内脚跟向上浮动，通常意味着后跟杯太宽，而不是鞋太大。试小一个号解决的情况，不如试窄一个宽度或使用后跟防滑垫来得更有效。
皮革鞋面质量 — 全粒面皮与修面皮的区别
对于期望持久使用并随时间产生个性的正装鞋，鞋面材质是最关键的品质选择。从最好到可接受的等级大致是：全粒面小牛皮 > 头层小牛皮 > 修面皮 > 再生皮或剖层皮。
全粒面皮完整保留了皮革表面，未经打磨或抛光。紧密的粒面结构能防水，抛光效果极佳，并会因穿着而产生独特的色泽变化。表面轻微划痕可以用软布和皮革膏打磨消除。精心保养的全粒面皮德比鞋，即定期护理、抛光、鞋底磨薄后补底的那种，可以用十年以上（Allen Edmonds, Why Full Grain Leather Matters）。
修面皮经过打磨去除瑕疵，然后施加聚氨酯或颜料涂层。从第一天起外观均匀，护理需求少，但封闭的表面不透气，无法通过抛光获得高光泽，最终倾向于开裂或剥落而不是形成包浆。
对于会定期穿、值得投入的第一双德比鞋，中等价位（通常人民币一千五到两千五左右）的全粒面小牛皮长期性价比最高。同等价位的修面皮不是更好的选择，你付的钱是在买一种加速鞋子老化的表面工艺。
鞋底选择 — 皮底 vs. 橡胶底，各自意味着什么
正装鞋的鞋底在你走一步之前就传递了意图。皮底，通常是缝或粘在沿条上的全长底皮，是传统正式的选择，具有大多数人觉得优雅的更薄、更贴地面的轮廓。局限是湿面抓地力差，以及后跟和前掌磨损快（Cobbler Union, Leather Sole Care）。
正装鞋上的橡胶底（常见的是Dainite、绉橡胶或EVA橡胶）提供更好的抓地力、更多的脚部缓震和更长的鞋底寿命。与皮底的视觉差异初看很细微，但近距观察能看出质感和轮廓的不同。需要在各种天气中穿的日常德比鞋，橡胶底或带橡胶保护片的皮底是更实用的配置。
固特异沿条结构，即鞋面、内底和外底通过皮质沿条缝合在一起的构造，让鞋在鞋面寿命内可以反复补底。花超过一千五人民币买一双德比鞋，确认它是固特异沿条的，意味着你买的是鞋底磨损后可以修复而非丢弃的鞋。这很重要：好的鞋面可以经历三到四次补底，年均持有成本比便宜的粘合鞋低很多（Gentleman's Gazette, Goodyear Welt vs. Cemented）。
搭配范围 — 从商务正式到智慧休闲
黑色或深酒红色皮质素头或帽头德比鞋，配深色西装或商务单品，处于光谱的商务正式端，适合几乎所有职业场合。同一双鞋配合身卡其裤、白衬衫和不系领带的外套，轻松进入商务休闲。配深色修身牛仔裤、圆领针织衫和大衣，没有任何违和感地立足于智慧休闲。
让德比鞋在正式度上下移的变化是累积性的：皮革换绒面、素头或帽头换雕花、黑色或深棕换棕色或棕黄色、皮底换橡胶底。任何一项变化让鞋子向休闲方向微移；几项组合，移动就很明显了。绉橡胶底棕黄色绒面全雕花德比鞋就是智慧休闲单品，仅此而已，配西装会显得格格不入。
第一双德比鞋，保守的选择（深色皮革、素头或帽头、有雕花则尽量少）能最大化这双鞋适用的场合范围。等对第一双的范围熟悉了之后，第二双可以去占据更具体的档次。
